応用化学専攻 物質化学講座
反応有機化学研究室
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2024
241 Thin-film fabrication of polythiophene block copolymer via friction transfer
Mizuho Yamagishi, Sonoka Yamamoto, Kentaro Okano, Yasuko Koshiba, Kenji Ishida,
Shohei Horike, Masaki Horie, Atsunori Mori
Bull. Chem. Soc. Jpn. 2024, in press.
https://doi.org/10.1093/bulcsj/uoae095
240 Total Synthesis of Carbazomycins E and F
Yunosuke Shima, Yuxuan Feng, Atsunori Mori, Kentaro Okano
J. Org. Chem. 2024, 89, 8185-8191.
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.4c01004
239 Thermal conductivity of epoxy resin films doped with a polythiophene/graphene complex or aluminum nitride
Tatsuo Maruyama,* Yudai Tominaga, Junko Kado, Kenta Morita, Tomoko Moriwaki, Yoshi Kusamoto, Tomohiro Yoshitomi, Atsunori Mori, Takashi Nishino
Polymer Composites, 2024, 45 (12), 11104-11111.
https://doi.org/10.1002/pc.28534
238 High-Intensity Circular Dichroism of Head-to-tail Regioregular Poly(1,4-phenylene)s in the Aggregated State
Rikuya Tanaka, Seiha Yamaoka, Shuichi Ikeda, Kentaro Okano, Masaki Horie, Hideto Minami, Nozomu Suzuki, Atsunori Mori
Chem. Eur. J. 2024, 30 (35), e202400706
https://doi.org/10.1002/chem.202400706
237 Regiocontrolled Halogen Dance and In Situ Transmetalation of Pyrroles Directed by the α-Substituent
Daichi Matsuyama, Tatsuki Okumi, Atsunori Mori, Kentaro Okano
Synlett 2024, 35 (16), 1919–1923.
DOI: 10.1055/a-2236-1060
236 Double winding vine-shaped biphenyl with molecular asymmetry. Synthesis, structure, and propertie
Atsunori Mori, Aruto Maruka, Kohei Tabuchi, Kentaro Okano, Masaki Horie
Eur. J. Org. Chem., 2024, 27 (20) e202400192.
https://doi.org/10.1002/ejoc.202400192
235 Synthesis and properties of polythiophene bearing an alkylsulfonic acid ester at the side chain
Aika Kuwayama, Sonoka Yamamoto, Yuma Sakagami, Mizuho Yamagishi, Kentaro Okano, Masaki Horie, Masahiro Funahashi, Atsunori Mori
Polymer Chem. 2024, 15 (16), 1635-1641.
DOI: 10.1039/D4PY00116H
234 Ni0(cod)(dq) (COD: 1,5-cycloctadiene; DQ: duroquinone) complex as a catalyst precursor for oligothiophene and polythiophene synthesis
Org. Biomol. Chem., 2024, 22 (13), 2574-2579
https://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2024/OB/D4OB00210E
233 Ultrafast Halogen Dance Reactions of Bromoarenes Enabled by Catalytic Potassium Hexamethyldisilazide
Kengo Inoue, Atsunori Mori, Kentaro Okano
Chem. Eur. J. 2024, 27 (20), e202400192.
10.1002/chem.202400104
231 Regiodivergent Synthesis of Brominated Pyridylthiophenes by Overriding the Inherent Substrate Bias
Masahiro Hosoya, Atsunori Mori, Kentaro Okano
Syntlett 2024, 35 (04), 431–436.
10.1055/a-2106-1678
2023
232 Formal Halogen Transfer of Bromoarenes via Stepwise Reactions
Kengo Inoue, Atsunori Mori, Kentaro Okano
Org. Lett. 2023, 25 (36), 6693–6698.
10.1021/acs.orglett.3c03540
230 Studies on the Stereochemical Behaviors of Winding Vine-Shaped Molecular Wire of Bithiophene Dimer with Molecular Asymmetry
Kohei Hosokawa, Kohei Tabuchi, Yuki Nakanishi, Kentaro Okano, Masaki Horie, Atsunori Mori
Mol. Syst. Des. Eng. 2023, 8 (10), 1252–1256.
10.1039/D3ME00106G
229 Deprotonative Generation and Trapping of Haloaryllithium in a Batch Reactor
Yuxuan Feng, Taro Yukioka, Mei Matsuyama, Atsunori Mori, Kentaro Okano
Org. Lett. 2023, 25, 3013.
10.1021/acs.orglett.3c00800
228 Formal Synthesis of Dictyodendrin B
Yuya Okui, Atsunori Mori, Kentaro Okano
Org. Lett. 2023, 25, 2669.
10.1021/acs.orglett.3c00746
227 Nickel(II) thiocyanate complex as a catalyst for cross-coupling reactions
Seiha Yamaoka, Hiroyuki Fukuoka, Naoki Noda, Masaki Horie, Kentaro Okano, Atsunori Mori
Synlett 2023, 34 (20), 2401–2404.
10.1055/a-2060-3179
226 Lithium Aryltrifluoroborate as a Catalyst for Halogen Transfer
Kengo Inoue, Keiichi Hirano, Shota Fujioka, Masanobu Uchiyama, Atsunori Mori, Kentaro Okano
ACS Catal. 2023, 13, 3788.
doi:10.1021/acscatal.2c06082
225 Regiocontrolled halogen dance of 2,5-dibromopyrroles using equilibrium between dibromopyrrolyllithiums
Tatsuki Okumi, Atsunori Mori, Kentaro Okano
Chem. Commun. 2023, 59, 1046.
doi:10.1039/d2cc06373e
224 Use of Chiraphos as a Highly Efficient Ligand in the Nickel(II)-Catalyzed Cross-Coupling Polymerization for Poly(1,4-arylene)s
Yushin Shibuya, Koki Susami, Hiroyuki Fukuoka, Seiha Yamaoka, Kentaro Okano, Atsunori Mori
Chem. Lett. 2023, 52, 116-11
doi:10.1246/cl.220510
223 Orthogonal electric and ionic conductivities in the thin film of thiophene–thiophene block copolymer
Sonoka Yamamoto, Ryutaro Yamashita, Chihiro Kubota, Kentaro Okano, Masatoshi. Kitamura, Masahiro Funahashi,
SyuCheng Ye, Yung-Tin Pan, Masaki Horie, Takuji Shintani, Hironori Murata, Hideto Matsuyama, Atsunori Mori
J. Mater. Chem. C, 2023, 11, 2484–2493.
doi: 10.1039/D2TC05454J
222 Broadband absorption and light-energy transfer in a phenyl-core thiophene dendrimer with multiple p-conjugations
Mizuho Yamagishi, Shohei Horike, Yasuko Koshiba, Atsunori Mori, Kenji Ishida*
Mol. Syst. Des. Eng., 2023, 8, 189-194.
DOI: 10.1039/d2me00157h
2022
221 Mechanical properties and structure under deformation of thiophene copolymers with cyclic siloxane units
Takuya Matsumoto, Masaki Kashimoto, Chihiro Kubota, Shohei Horike, Kenji Ishida, Atsunori Mori, Takashi Nishino
Polymer Chem. 2022, 13 (39), 5536-5544. 西野研共同研究
総合論文
感動の瞬間 有機合成的な高分子研究 Polymer Researches on the Mind of Organic synthesis
森 敦紀
有機合成化学協会誌, 80 (10), 958-961 (2022).
総合論文 私の自慢 つる巻き状分子不斉化合物 自称オンリーワンのキラリティ
森 敦紀
化学と工業, 75 (7), 485-487 (2022)
220 Generation of sodium–thiophene species with metal amide-free approach toward polythiophene synthesis by cross-coupling polymerization
Tomoki Inoue, Aika Kuwayama, Kentaro Okano, Masaki Horie, and Atsunori Mori
Asian J. Org. Chem. 2022, 11 (8), e202200253.
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ajoc.202200253
This article also appears in: Earth-Abundant Transition Metal Catalysis
219 Studies on the properties of poly(3-alkylthiophene) copolymerized by a small amount of thiophene derivative bearing a cyclic siloxane moiety at the side chain
Chihiro Kubota, Masaki Kashimoto, Ryutaro Yamashita, Kentaro Okano, Masaki Horie, Masahiro Funahashi, Takuya Matsumoto, Takashi Nishino, and Atsunori Mori
Bull. Chem. Soc. Jpn. 2022, 95 (6), 882-888. Selected Paper Inside cover
doi:10.1246/bcsj.20220065
218 Total Synthesis of Lamellarins U and A3 by Interrupting Halogen Dance
Yuya Okui, Yuto Yasuda, Atsunori Mori, and Kentaro Okano
Synthesis, 2022, 54, 2647-2660.
doi:10.1055/a-1736-7337
2021
217 Cross-Coupling Polymerization of Organosodium for Polythiophene Synthesis
Tomoki Inoue, Sonoka Yamamoto, Yuma Sakagami, Masaki Horie, Kentaro Okano, and Atsunori Mori
Organometallics, 2021, 40, 3506-3510.
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.organomet.1c00508
著書
有機合成のための新触媒反応101 有機合成化学協会 檜山 為次郎 野崎 京子 中尾 佳亮 中野 幸司 編,
森 敦紀,
59. 薗頭-萩原反応 (V. カップリング,pp 118-119)
99. 触媒移動型連鎖縮合重合 (VIII. 重合,pp 198-199)
東京化学同人, 出版年月日 2021/11/08 ISBN: 119784807920051
217 Total Synthesis of Lamellarins G, J, L, and Z Using One-Pot Halogen Dance/Negishi Coupling
Kazuki Morii, Yuto Yasuda, Daiki Morikawa, Atsunori Mori, and Kentaro Okano
J. Org. Chem. 2021, 86, 13388-13401.
https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.joc.1c01505
216 One-Shot Deprotonative Metalation/Transmetalation/Polymerization of Halothiophenes Catalyzed by Nickel Complex for Polythiophene Synthesis
Sonoka Yamamoto, Yushin Shibuya, Toyoko Suzuki, Kentaro Okano, Masaki Horie, and Atsunori Mori
Synthesis, 2021, 53, 3081-3084.
https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/a-1368-7072
215 Thermally-Induced Doping of the Regioregular Polythiophene Bearing Alkylene Spacered Benzene sulfonate Group at the Side Chain
Chihiro Kubota, Daisuke Morita, Keisuke Fujita, Sonoka Yamamoto, Toyoko Suzuki, Kentaro Okano, Masahiro Funahashi, Masaki Horie, and Atsunori Mori
Heterocycles, 2021, 103, 249-257.
https://www.heterocycles.jp/newlibrary/payments/form/26640/PDF
214 Preparation of 2-(Triethylsilyl)cyclohex-1-en-1-yl Trifluoromethanesulfonate as a Precursor to Cyclohexyne
Kazuki Inoue, Kengo Inoue, Atsunori Mori, and Kentaro Okano
Org. Synth. 2021, 98, 509.
http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=v98p0509
213 Preparation of 6-(Triethylsilyl)cyclohex-1-en-1-yl Trifluoromethanesulfonate as a Precursor to 1,2-Cyclohexadiene
Ryo Nakura, Kazuki Inoue, Mayu Itoh, Atsunori Mori, and Kentaro Okano
Org. Synth. 2021, 98, 407.
http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=v98p0407
212 Synthesis and Racemization Studies of Winding Vine-Shaped Biphenyl Derivatives
Masayasu Hayashi, Jiaqiang Cheng, Kohei Hosokawa, Takumi Hatta, Chi-Hsien Wang, Masaki Horie, Kentaro Okano, Atsunori Mori
Eur. J. Org. Chem. 2021, 3465-3471.
https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/ejoc.202100488
211 “Snapshot” Trapping of Multiple Transient Azolyllithiums in Batch
Kengo Inoue, Yuxuan Feng, Atsunori Mori, Kentaro Okano
Chem. Eur. J. 2021, 27, 10267-10273. Hot Paper, Front Cover
https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/chem.202101256
2020
210 Trapping of Transient Thienyllithiums Generated by Deprotonation of 2,3- or 2,5-Dibromothiophene in a Flow Microreactor
Kentaro Okano*, Yoshiki Yamane, Aiichiro Nagaki, Atsunori Mori
Synlett 2020, 31, 1913-1918.
https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0040-1706479
Award Account
Structure- and Functionality-Based Molecular Design of Azoles and Thiophenes
Atsunori Mori
Bull. Chem. Soc. Jpn. 2020, 93 (10), 1200-1212 Open Access
209 Convergent Total Synthesis of Lamellarins and Their Congeners
Daiki Morikawa, Kazuki Morii, Yuto Yasuda, Atsunori Mori, Kentaro Okano*
J. Org. Chem. 2020, 85, 8603-8617.
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.0c00998
208 Steric Effects on Deprotonative Generation of Cyclohexynes and 1,2-Cyclohexadienes from Cyclohexenyl Triflates by Magnesium Amides
Yuto Hioki, Atsunori Mori, Kentaro Okano*
Tetrahedron 2020, 76, 121103.
https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402020302246
207 Thermoelectric thiophene dendrimers with large Seebeck coefficients
Kota Oki, Shohei Horike, Mana Yamaguchi, Chikayo Takechi, Yasuko Koshiba, Tatsuya Fukushima, Atsunori Mori, Kenji Ishida*
Mol. Syst. Des. Eng., 2020, 5 (4), 809-814.
https://doi.org/10.1039/D0ME00017E
206 Formal preparation of regioregular and alternating thiophene−thiophene copolymers bearing different substituents
Atsunori Mori, Keisuke Fujita, Chihiro Kubota, Toyoko Suzuki, Kentaro Okano, Takuya Matsumoto,
Takashi Nishino, and Masaki Horie
Beilstein J. Org. Chem. 2020, 16, 317–324. doi:10.3762/bjoc.16.31
https://www.beilstein-journals.org/bjoc/articles/16/31
Minireview
Dehalogenative or Deprotonative? The Preparation Pathway to the Organometallic Monomer of Transition Metal‐Catalyzed Catalyst‐Transfer‐Type Polymerization of Thiophene Derivatives
Yushin Shibuya, Atsunori Mori
Chem. Eur. J. 2020, 26 (31), 6976ー6987. Published in June 2. DOI:10.1002/chem.201905653
Frontispiece: https://doi.org/10.1002/chem.202083163
205 Thermally Induced Self-Doping of π-Conjugated Polymers Bearing a Pendant Neopentyl Sulfonate Group
Atsunori Mori, Chihiro Kubota, Keisuke Fujita, Masayasu Hayashi, Tadayuki Ogura, Kentaro Okano,
Masahiro Funahashi, Masaki Horie
Macromolecules, 2020, 53 (4), 1171-1179. DOI: 10.1021/acs.macromol.9b02554
204 One-pot deprotonative synthesis of biarylazacyclooctynones
Yuto Hioki, Atsunori Mori, Kentaro Okano*
Synlett, 2020, 31 (2), 189-203. DOI: 10.1055/s-0039-1691491
203 Formation of seven-membered-ring fused bithiophene derivatives by nosyl annulation
Atsunori Mori, Masayasu Hayashi, Mitsuru Matsuoka, Shiomi Ashida, Yukiko Ito, Kohei Hosokawa, Toyoko Suzuki, Kentaro Okano, Chi-Hsien Wang, Masaki Horie
Heterocycles, 2020, 101 (2), 461-470. DOI: 10.3987/COM-19-S(F)29
2019
Book
Transition metal-catalyzed cross-coupling of organosilicon compounds
Tamejiro Hiyama, Yasunori Minami, Atsunori Mori
Chapter 9, pp 271-332, 2019, Wiley Weinheim
DOI: 10.1002/9783527814787.ch9
Online ISBN: 9783527814787 Print ISBN: 9783527344536
In Organosilicon Chemistry - Novel Approaches and Reactions
Ed by Tamejiro Hiyama, Martin Oestreich
Book
直接的芳香族カップリング反応の設計と応用
Development and Application of Direct Aromatic Coupling Reactions
三浦雅博,平野康次 編 シーエムシー出版 2019, pp190-199
17章 直接アリール化によるオリゴ及びポリチオフェン類の合成
森 敦紀
202 Unprecedented regioregular poly(1,4-arylene)s prepared by nickel(II)-catalyzed cross-coupling polymerization of 2,5-disubstituted bromo(chloro)arylene
Yushin Shibuya, Naoki Nakagawa, Naoki Miyagawa, Toyoko Suzuki, Kentaro Okano, Atsunori Mori
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (28), 9547-9550. 10.1002/anie.201903791
201 Synthesis and Properties of Regioregular Polythiophene bearing Cyclic Siloxane Moiety at the Side Chain and the Formation of Polysiloxane Gel by the Acid Treatment on the Thin Films
T. Ogura, C. Kubota, T. Suzuki, K. Okano, N. Tanaka, T. Matsumoto, T. Nishino, A. Mori*, T. Okita, M. Funahashi*
Chem. Lett., 2019, 48 (6), 611. doi:10.1246/cl.190139
はじめに
天然資源に乏しく,高齢者人口が増加している日本において,高い技術力や教養を有する研究者の育成は,国際社会において我が国が競争力を維持するために欠かせません。研究職を目指す学生にとっては,大学における研究室での教育・研究はその後のキャリアに大きく影響を及ぼすことから,社会に出て活躍する前の非常に重要な期間であると考えています。
有機化学は,物質を分子レベルで取り扱う学問であり,工学,理学,薬学,農学などに広くまたがる重要な領域です。いずれの分野においても,化合物が存在して初めて研究が前に進むため,望みの化合物を必要に応じて合成する,「ものづくり」の能力は,アカデミアや産業界を問わず,有機化学を基盤とする研究者に強く求められています。有機化学が学問として体系化されてから現在に至るまでの約200年の間,さまざまな新規反応や機器分析法をはじめとして,多くの知見が蓄積されています。また,近年めざましい発展を遂げているSciFinderなどのデータベースにより,既存の情報を組み合わせれば,どのような化合物も合成可能であり,「ものづくり」としての有機化学は学問として成熟したと言われるまでになっています。しかし,例えば,これまでに合成されたことがない未知化合物を合成しようとすると,既存の方法を網羅したデータベースが全く役に立たないことが依然として見受けられます。そのため,どのような化合物であっても確実に合成できる能力を持つ研究者は,「もの」があって初めて成り立つ工学の分野においても強く求められています。
当研究室では,人類の健康と社会の発展に寄与する人材として,幅広い知識と高い専門性を有する有機合成化学者を輩出するため,知識の詰め込みに頼らず,反応機構をベースに体系的な理解を促す教育を行っています。具体的には,新規な化合物を合成したり,未知の反応に出会ったりした場合にも,「蓄積された知識に基づいて考える」研究者として,有機化学に関する広範な知識の体系的習得,論理的な思考能力(研究に限らず,他人にプレゼンテーションする能力を含む),実験技術をバランスよく養成することが大切であると考えています。また,化合物の構造的な特徴から反応条件や後処理の方法を適切に選択する能力も,紙の上のプランを実践に移すのには必須であり,これらは日々の実験を通じて,感覚として身に付ける以外にないのが現状です。
当研究室の特徴
我々の研究室では,有機合成化学者として最低限必要な知識と思考能力を身に付けるために,プレゼンテーション能力とディスカッション能力の向上を目的として,2ヶ月に一度,進捗状況を口頭で発表しています。ある程度の結果がまとまれば,国内のさまざまな学会で発表を行います。また,博士課程後期課程の学生には,国際的な視野を身につけるため,在学中に国際学会での口頭発表(英語)をして欲しいと考えています。さらに,3カ月程度,海外の大学において研鑽を積むことを奨励しており,これまで博士課程後期課程の学生全員が実際に短期研究留学しています(詳細は本ページの下を参照して下さい)。多くの場合は,研究テーマは派遣先のテーマです。場合によっては,この期間の仕事が論文になる人もいます。
当研究室の教育プログラム
他研究室との合同研究会
・西野研究室,丸山研究室との合同検討会(年複数回)
・六甲有機合成研究会(年二回,神戸大学理学部(林・松原研究室)・農学部(久世研究室),神戸薬科大学(上田研究室,波多野研究室),神戸学院大学(稲垣研究室),理化学研究所)
・講演会(随時)
研究室内におけるミーティングや勉強会
当研究室では,有機化学に関する幅広い知識と論理的な思考能力の習得を目的として,主に配属1〜2年目の学生を対象に,週1日程度の平日夕方に勉強会を実施しています。また,最新の研究の動向を把握することを目的として,有機合成化学協会誌の輪読会を理学部や農学部と合同で行っています。
週1日程度の平日夕方
対象:主に配属1〜2年目の学生(有志)
・ 学生有志による勉強会(主にウォーレン有機化学 上下巻)
学部の講義では不十分な点を補足し,産学を問わず,研究者として最低限必要な有機化学の知識や考え方を身につけることを目的とする。
土曜日(10-12時)
対象:全体
・ 研究成果発表(毎週)
自身の研究成果をまとめて他人に理解させるプレゼンテーション能力に加え,質疑応答のスキルの向上をめざす。
また,自立した研究者として必須の,得られた実験結果をふまえて次の一手(今後の方針)を考案する論理的思考能力の涵養も目的としている。
月1回 土曜日午後(13時-15時ごろ)
対象:有志(理学部・農学部と合同)
・ 輪読会:有機合成化学協会誌(国内の最新の研究が和文でまとめられて月に1回出版される)を輪読する。
国内の研究動向を完全に把握し,それぞれの研究室でどのような研究がなされているかを知る。
当研究室を希望する学生の方へ
研究室見学は随時歓迎します。事前に教員に連絡した上で日時を調整してください。研究内容や研究室の雰囲気を知るためには,本ウェブサイトに加えて,直接研究室に足を運んでもらうことが一番重要であると考えています。教員のみならず,研究室所属の学生からもいろいろな話を聞くことを強く勧めます(研究室見学の際には,学生のみで話ができる機会も設けています)。
当研究室に配属されるかどうかにかかわらず,将来,研究者として社会で(アカデミアか産業界かは問わず)活躍するために身につけてほしいことを以下に記します。仲の良い者同士で集まることの多い部活動やサークルとは異なり,研究室は,教育・研究を目的とした一つの小さな組織です。社会に出る前に,どのようなタイプの人ともそれなりに関係をうまく築く能力を培ってください。また,我々の研究グループでは,日々のディスカッションを重視しています。黙々と勉強し,実験に打ち込むことは大切ですが,教員とはもちろんのこと,周りのメンバーとも積極的にコミュニケーションを取りながら情報交換し,自己を高める努力が必要です。また,学生実験とは明確に異なる点として,実際に行う研究活動では,教科書やデータベースにも記載がない(=答えがない)テーマに取り組むため,すべての実験が予想通り進行することはまずあり得ません。すなわち,最先端の研究とは,得られた予想外の結果の中にあるわずかなヒントを見つけて壁を乗り越えていくことの繰り返しです。幾多の失敗(=予想外の実験結果)を“失敗”と捉えず受け入れて,原因がどこにあるのかを考察し,問題点を克服する粘り強さがきわめて重要です。最後に,絶え間ない好奇心と日々の実験を継続して行えるだけの心身の自己管理能力が最も大切であることを付け加えます。